Essas são coisas incertas pra todo mundo, é o q a gente tem q descobrir.
Posso te dar aqui minha opinião sobre essas perguntas, mas são meus meros chutes pessoais, até pq eu nunca testei alguns desses treinos.
eu acredito (mas nao garanto) q "Um contra um" treine "Infiltração", e talvez alguma(s) outra(s) habilidade(s).. (o q já responde a 2 das suas perguntas). Mas não tenho ideia de quanto tempo demoraria.
Pressao provavelmente treina habilidade defensiva (mais provavel q seja defesa no perimetro).
Sobre qual habilidade é importante pra cada posição, ai depende de muitas coisas. Depende dos seus jogadores, da estratégias q vc ou seu adversário usam, etc. Mas a ideia basica q um fanático por basquete te diria eh q: as 6 primeiras habilidades (arr, dist, def.per, contr, infil, pass) são mais importantes para os Armadores (principal e arremessador) e q as outras 4 próximas habilidades (at.gar, def.gar, reb, toco) são mais importantes pro Ala de Força e pro Pìvô. O Ala (tb chamado Ala Pequeno) teoricamente tem q ser o cara q sabe jogar dentro e fora do garrafão, tem q ser um cara mais completo. E é claro q as habilidades de Resistência e Lance Livre são importantes para todos.