La velocidad de entreno depende de muchos factores, y no es fácil saber cuándo un jugador va a subir un nivel. Entrenar entrenan siempre, así que siempre hay una mejora. La subida visible en realidad sólo afecta al precio de venta.
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A mí no me parece nada raro que con dos entrenos no suba (visiblemente), pueden haber muchos motivos: edad, número de posiciones entrenadas, si tienen alguna habilidad interior muy baja que vaya frenando a las otras...
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Lo mejor es repasar las reglas sobre este tema:
(/BBWeb/rules.aspx?nav=Training)¡Me aburro! (Homer Simpson)